хранене

Липиди и мастни киселини

Мазнини или липиди

Липидите са трикомпонентни органични вещества, неразтворими във вода и разтворими в неполярни разтворители като етер и бензол.

От хранителна гледна точка те се разделят на:

  • ЛИПИДИ НА ДЕПОЗИТ (98%), с енергийна функция (триглицериди);
  • Целулозни липиди (2%), със структурна функция (фосфолипиди, гликолипиди, холестерол).

От химическа гледна точка те се разделят на:

  • SOAPY OR or COMPLEXES: могат да бъдат разградени чрез хидролиза в мастни киселини и молекули, носещи една или повече алкохолни групи (глицериди, фосфолипиди, гликолипиди, восъци, стериди);
  • НЕИОПАСНИ ИЛИ ПРОСТИ: те не съдържат мастни киселини в тяхната структура (терпени, стероиди, простагландини).

В човешкото тяло и в храните, които го хранят, най-разпространените липиди са триглицеридите (или триацилглицеролите). Те се образуват от обединението на три мастни киселини с молекула на глицерол.

Легенда:

Карбоксилната група се нарича функционална група на органична молекула, съставена от кислороден атом, свързан с двойна връзка с въглероден атом, който също е свързан с хидроксилна група (-ОН).

Мастни киселини

Мастните киселини, основни компоненти на липидите, са молекули, съставени от верига от въглеродни атоми, наречена алифатна верига, с една карбоксилна група (-COOH) в единия край. Алифатната верига, която ги съставлява, е основно линейна и само в редки случаи е представена в разклонена или циклична форма. Дължината на тази верига е изключително важна, тъй като влияе върху физико-химичните характеристики на мастните киселини. Тъй като се удължава, разтворимостта във вода намалява и в резултат се увеличава точката на топене (по-голяма консистенция).

Мастните киселини обикновено имат четен брой въглеродни атоми, въпреки че в някои храни, като например растителни масла, намираме минимални проценти с нечетно число.

В човешкото тяло мастните киселини са много изобилни, но рядко свободни и най-вече естерифицирани с глицерол (триацилглицероли, глицерофосфолипиди) или с холестерол (холестеролови естери).

Тъй като всяка мастна киселина се образува от алифатна въглеродна верига (хидрофобна), това

завършвайки с карбоксилна група (хидрофилна), те се считат за амфипатни или амфифилни молекули. Благодарение на тази химична характеристика, когато се поставят във вода, те са склонни да образуват мицели, сферични структури с хидрофилна обвивка, състояща се от карбоксилни глави, и с липофилно сърце, състоящо се от алифатни вериги (които се събират, за да се "защитят" от вода).

Тази функция влияе силно върху целия процес на храносмилане на липидите.

Въз основа на наличието или отсъствието на една или повече двойни връзки в алифатната верига, мастните киселини са определени:

  • наситени, когато химическата им структура не съдържа двойни връзки,
  • ненаситени, когато присъстват една или повече двойни връзки

Цис и транс мастни киселини

Въз основа на позицията на водородните атоми, свързани с въглеродните атоми, участващи в двойната връзка, мастната киселина може да съществува в природата под две форми, една цис и една транс.

Наличието на двойна връзка в алифатната верига предполага наличието на две конформации:

  • ако двата водородни атома, свързани с въглеродните атоми, включени в двойната връзка, са разположени в една и съща равнина
  • транс, ако пространственото разположение е противоположно.

Цис формата намалява точката на топене на мастните киселини и повишава нейната течливост.

В природата цис мастните киселини са преобладаващи в сравнение с транс, които се образуват главно в резултат на някои изкуствени лечения . Например, по време на процеса на ректификация, необходим за приготвянето им за храна, семената се обогатяват с транс мастни киселини. Подобен аргумент за производството на маргарини, който се осъществява чрез процес на хидрогениране на растителни масла (водородни атоми се добавят, за да се насити въглищата, участващи в двойната връзка, като по този начин се получават триглицериди с наситени мастни киселини, след това твърди, започвайки от ненаситени липиди, след това течности).

Две идентични мастни киселини, но които имат цис-конформационна връзка и една в транс-конформация, имат различни имена. Фигурата показва мастна киселина на осемнадесет въглеродни атома, с ненасищане в позиция девет и цис конформация (олеинова киселина, най-разпространената мастна киселина в природата и главно в маслиново масло); неговият транс изомер, присъстващ в много ниски проценти, приема различно име (елаидинова киселина).

Значение на двойната връзка стереоизомеризъм

Ние наблюдаваме образа; отляво е наситена мастна киселина, отбелязва се напълно линейната алифатна верига (липофилна опашка).

Отдясно виждаме същата мастна киселина с транс-тип връзка. Веригата претърпява леко огъване, но остава линейна структура, подобна на тази на наситените мастни киселини.

Още по-отдясно можем да оценим сгъването на веригата, индуцирана от наличието на двойна цис-връзка. Накрая, в крайно дясно, е представено много силното отклонение, свързано с наличието на две цис двойно ненаситени връзки.

Това обяснява защо маслото, богата на наситени мастни киселини, е твърдо при стайна температура, докато маслата, в които преобладават цис-ненаситените мастни киселини, са течности при същите условия. С други думи, наличието на двойни цис-връзки понижава точката на топене на липида.

Къде са транс мастни киселини?

За да се постигне по-голяма съгласуваност с маслата и ненаситените мазнини, са разработени процеси (хидрогениране), при които се прави изкуствено прекъсване на двойната връзка и хидрогенирането на продукта, като по този начин се получават храни, в които процентът на транс-формата е висок.

Както вече споменахме, естествените ненаситени мазнини обикновено се намират в цис формата. Въпреки това, малко количество транс-мазнини присъства в храната, защото се образува в стомаха на преживните животни поради действието на определени бактерии. Поради тази причина много малки количества транс мастни киселини се намират в млякото, млечните продукти и говеждото месо. Същото се среща и в семената и листата на различни растения, чиято консумация на храна е без значение.

Основните рискове за здравето произтичат от масовото използване на хидрогенирани масла и мазнини, които изобилстват особено в маргарините, в сладките закуски и в много продукти за мазане. Този процес се осъществява чрез използването на специфични катализатори, които подлагат сместа от животински масла и мазнини на високи температури и налягания, за да се получат химически променени мастни киселини. Този процес е особено интересен за хранително-вкусовата промишленост, защото позволява да се получат мазнини при по-ниски разходи и със специфични изисквания (разстилаемост, компактност и др.). Освен това времето за опазване е значително удължено, основен аспект и от икономическа гледна точка.

Защо опасните трансмастни киселини са опасни?

Цялото това внимание, насочено към транс мастни киселини (транс мастни киселини) се дължи на негативните последици за здравето, които тяхното използване води. Всъщност, тези мастни киселини предизвикват повишаване на "лошия холестерол" (LDL липопротеин), придружено от намаляване на "добрата" фракция (HDL липопротеин). Висока консумация на трансмастни киселини, силно представени в маргарин и печени изделия (закуски, спредове и др.), Следователно увеличава риска от развитие на сериозни сърдечно-съдови заболявания (атеросклероза, тромбоза, инсулт и др.).

Какво представляват нехидрогенираните растителни мазнини?

Днес хранително-вкусовата промишленост може да използва алтернативни технологии за хидрогениране, за да получи растителни мазнини без опасни трансмастни киселини, но със същите органолептични характеристики.

Тези продукти обаче са изкуствено манипулирани, а не естествени и може би се получават от лошо качество или вече гранясали масла. Освен това те представляват високо съдържание на наситени мастни киселини, именно защото са полутвърди при стайна температура.

Номенклатура на мастни киселини

Номенклатурата на мастните киселини е много важна, макар и доста сложна и в някои отношения спорна.

На първо място е необходимо да се определи количествено дължината на алифатната верига, изразявайки я с буквата С, последвана от броя на въглеродите, присъстващи в мастната киселина (например С14, С16, С18, С20 и т.н.).

Второ, трябва да се посочи броят на ненаситеността, следвайки инициалите Cn, символът ":", последван от броя на двойните или тройните връзки (например олеинова киселина, имаща верига от 18 въглеродни атома, в която само ненаситеност, тя ще бъде посочена с инициалите С18: 1).

И накрая, необходимо е да се изясни къде се намира евентуалното ненаситеност. В тази връзка има две различни номенклатури:

  • първият се отнася до позицията на първия ненаситен въглерод, срещан при започване на броя на въглеродната верига от първоначалната карбоксилна група; тази позиция е обозначена със съкращението Δn, където п е в действителност броят на въглеродните атоми, присъстващи между карбоксилния край и първата двойна връзка.
  • Във втория случай номерирането на въглеродните атоми започва от крайната метилова група (СН3); тази позиция е обозначена с инициалите ωn, където п е всъщност броят на въглеродните атоми, присъстващи между крайния метилов край и първата двойна връзка.

В случая на олеинова киселина пълната номенклатура е C18: 1 Δ9 или C18: 1 ω9.

Първото номериране се предпочита от хранителните химици, докато в медицинската област е предпочитано да се използва последното.

Примери:

Линолова киселина

С18: 2 А9.12 или С18: 2 w6

А-линоленова киселина

С18: 3 А9, 12, 15 или С18: 3 ω3

Наситени мастни киселини

С обща формула CH3 (CH2) nCOOH нямат двойни връзки и следователно не могат да се свързват с друг елемент. Количеството въглеродни атоми, присъстващи в алифатната верига, придава вещество на веществото, повишавайки точката на топене и модифицирайки външния му вид при стайна температура (твърдо вещество). Те присъстват както в мазнини от растителен произход, така и в мазнини от животински произход, но преобладават рязко в последните.

Основни наситени мастни киселини и тяхното разпределение в природата (от хранителната химия - Cabras, Hammers - Piccin)

Брой въглеродни атоми композиция Общо име Наименование по IUPAC Съкратена нотация

Точка на топене

(° C)

Източници в природата
4СН 3 (СН 2) 2 СООНмасленбутановаС4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHкаприновакапроноваС6: 0-2Млечна мазнина, кокосово масло
8CH3 (CH2) 6COOHкаприловаоктановаС8: 017Млечна мазнина, кокосово масло
10CH3 (CH2) 8COOHCapricoдеканоловаC10: 032Млечна мазнина, кокосово масло, семена от бряст (50% мастни киселини)
12СН 3 (СН 2) 10 СООНлавровадодеканобаC12: 044Семена от Lauraceae, кокосови масла
14CH3 (CH2) 12COOHмиристиноватетрадекановаС14: 058Присъства във всички растителни и животински масла и мазнини, мляко (8-12%), кокосов орех (15-30%), индийско орехче 70-80%
16CH3 (CH2) 14COOHпалмитиновхексадеканоловатаС16: 062Присъства във всички животински и растителни мазнини, лой и свинска мас (25-30%). длан (30-50%), какао (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHстеариновоктадеканоеваС18: 072Присъства във всички животински и растителни масла и мазнини, лой (20%), свинска мас (10%), какао (35%), растителни масла (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHфъстъченеикозановаС22: 078Присъства във всички животински масла и мазнини в ограничени количества, само в 1-2% фъстъчено масло
22CH3 (CH2) 20COOHбексеновадокозановаС22: 080Присъства във всички животински масла и мазнини в ограничени количества, само в 1-2% фъстъчено масло
24CH3 (CH2) 22COOHлигноцериноватетракозеноеватаC24: 0Присъства във всички животински масла и мазнини в ограничени количества, само в 1-2% фъстъчено масло

Мастните киселини, подчертани с удебелен шрифт, са най-важни от хранителна гледна точка. Точката на топене е право пропорционална на броя на въглеродните атоми, присъстващи в мастната киселина; поради тази причина храни, богати на дълговерижни мастни киселини, имат по-голяма последователност.

Ac. Лаурик (12: 0)

Ac. Миристик (14: 0)

Ac. Палмитикус (16: 0)

Ac. Стеарик (18: 0)

Наситени мастни киселини и здраве

Наситените мастни киселини от диетата повишават холестеролемията, така че те са атерогенни. В тази връзка е полезно да се помни, че не всички наситени мастни киселини имат еднаква атерогенна сила. Най-опасни са палмитикът (С16: 0), миристичната (С14: 0) и лауриновата (С12: 0). Стеаринова (С18: 0), въпреки че е наситена, не е атерогенна, тъй като организмът го обезводнява бързо, образувайки олеинова киселина.

Средно-верижните мастни киселини също са свободни от атерогенна сила.

втора част »