хранене

Фенилаланин

всеобщност

Какво е фенилаланин?

Фенилаланинът е аминокиселина, съдържаща се в повечето животински и растителни протеини.

От химическа гледна точка, тя е ароматна алфа-аминокиселина, неутрална и неполярна (следователно хидрофобна), с химична формула C9H11NO2.

Като се има предвид невъзможността да се синтезира от други аминокиселини, за човешкото тяло фенилаланинът се счита за незаменима аминокиселина .

Любопитство: История на Фенилаланина

Първото описание на фенилаланин е направено през 1879 г., когато Schulze и Barbieri идентифицират съединение с емпирична формула C 9 H 11 NO 2 в семената на жълтата лупина (ботаническо име Lupinus luteus ).

През 1882 г. Ерленмайер и Липп синтезират фенилаланин от фенилацеталдехид, циановодород и амоняк.

Генетичният кодон за фенилаланин е бил открит от J. Heinrich Matthaei и Marshall W. Nirenberg през 1961 г., установявайки връзката между информацията, съхранявана в нуклеиновите нуклеинови киселини и експресията на протеини на клетките.

Функции

Фенилаланин: за какво е?

L-формата на фенилаланин обикновено се използва като "структурна тухла" на човешки протеини. Затова е от съществено значение за синтеза на всеки вид пептид, не само пластмаса, но също и ензимна, хормонална и др. Той също така служи като предвестник за:

  • Аминокиселинен тирозин, благодарение на който биосинтезата на:
    • Тироидни хормони: медиатори на щитовидната жлеза, които регулират клетъчния метаболизъм на целия организъм.
    • L-DOPA (леводопа): междинна аминокиселина в биосинтеза на допамин.
      • Допаминът е катехоламинов тип невротрансмитер, необходим за мозъчния метаболизъм; липсва при хора с болест на Паркинсон. Също така е незаменим за производството на норепинефрин.
        • Норадреналин (или норепинефрин) е важен катехоламинов невротрансмитер на симпатиковата нервна система; следователно е един от "хормоните на стреса", от които може да се получи адреналин.
          • Адреналин (или епинефрин) е главният невротрансмитер на коте-келамин на симпатиковата нервна система (друг хормон на стреса).
  • 2-фенилетиламин (фенилетиламин): алкалоиден невротрансмитер; съдържа се и в ферментирали храни като сирене и шоколад. Изглежда играе основна роля в любовта.
  • Меланин (пигмент на кожата).

Фенилаланин в растенията: прекурсор на флавоноиди

Фенилаланинът е изходното съединение, използвано при синтеза на флавоноиди. Също така лигнаните, не-флавоноидните полифеноли, произлизат от фенилаланин (но също и от тирозин).

Фенилаланинът се превръща в канелена киселина чрез ензима фенилаланин амоняк; тази бяла киселина, с типичен горчив вкус, е надарена с приятен аромат (мед и цветя), използван в козметиката. От канелената киселина може да се получи и cinnamate, съединение, използвано във фармакологията за производство на антихелминтни лекарства (които елиминират някои червеи).

храна

Фенилаланин в храни

Фенилаланинът, приет с храната, идва главно от протеинови храни, като например месо (например пилешко и говеждо), карантии (особено черния дроб), риба, яйца, мляко и млечни продукти и бобови растения (основно соеви). ); първият незаменим източник на фенилаланин за хората е майчиното мляко.

Добавки и Интегратори

Фенилаланин в аспартам

Тази аминокиселина също присъства в аспартама, вещество с протеинова природа (а именно дипептид, състоящ се от аспарагинова киселина и фенилаланин, естерифициран с метанол в края на карбоксилната киселина) със сила на подслаждане около 200 пъти по-висока от тази на захарта.

Поради тази причина страдащите от фенилкетонурия (виж по-долу) трябва да внимават да избягват продукти, подсладени с аспартам, особено безалкохолни напитки. За да се предупредят тези лица за риска, произтичащ от тяхното потребление, върху етикетите на много напитки се съобщават думите " съдържа източник на фенилаланин ".

Независимо от тази характеристика, в последно време след проучванията, които от десетилетия продължават да поставят под въпрос тяхната безопасност на храните, особено за децата, използването на аспартам значително намалява.

Добавки с фенилаланин

Благодарение на своята хормонална прекурсорна функция, фенилаланинът се използва и при формулирането на аналгетични и антидепресантни добавки.

излишък

Излишък на фенилаланин при здрави хора

Фенилаланинът може да се натрупва, за да създаде значима патологична картина в генетичната патология, наречена фенилкетонурия (виж по-долу); от друга страна, ако е в излишък, тя може да бъде вредна дори и при здрави хора.

Фенилаланинът използва същия активен транспортен канал като аминокиселината триптофан, необходима за преминаване на кръвно-мозъчната бариера.

В много по-големи количества от нормалното, което може да се постигне само с безразсъдна добавка към храна, фенилаланинът може да повлияе:

  • С производството на серотонин и други ароматни аминокиселини
  • С производството на азотен оксид, поради прекомерната (или евентуално ограничена) наличност на свързаните кофактори, желязо и тетрахидробиоптерин.

Забележка : съответните ензими принадлежат към семейството L-аминокиселина-ароматна декарбоксилаза на NO синтазата.

фенилкетонурия

Фенилаланин и фенилкетонурия

Фенилкетонурията е патологично състояние на наследствена основа, поради невъзможността за метаболизиране на фенилаланин. Организмът на хората, засегнати от това заболяване, не може да превърне тази аминокиселина в тирозин, което видяхме е важно, наред с други неща, за синтеза на катехоламини, тироидни хормони и меланин (пигментът, отговорен за цвета на кожата). Дефицитът на меланин се проявява с генерализирана кожна хипопигментация. ИЛИ

В допълнение към този естетичен дефект, поради невъзможността му да метаболизира, фенилаланинът се натрупва в тъканите, което води до тежки кожни и неврологични нарушения.

производство

Как се получава фенилаланин?

L-фенилаланинът се произвежда в големи количества, като се използва бактерия от групата Escherichia coli, която естествено произвежда различни ароматни аминокиселини, като фенилаланин, особено в неговата генетично модифицирана форма за промишлена употреба.